Le 31 mars 1960 la ville de New York, et plus précisément le quartier du Bronx, voit la naissance de Théodore Joseph Horowitz. Son enfance se passe paisiblement dans le magasin de confiseries de son père où il découvre la musique en écoutant des vinyles de rythm’n’blues tels Otis Redding, Wilson Picket ou Aretha Franklin… sans oublier les bluesmen comme Willy Dixon, Muddy Waters ou encore les B.B. King, Albert King et Freddie King...
Aussi, à l’adolescence, l’envie de jouer d’un instrument de musique lui semble t-elle toute naturelle. Il débute donc la batterie à l’âge de 13 ans. Mais c’est la découverte du rock’n’roll au travers des Rolling Stones, Jimmy Page, Eric Clapton, Jimi Hendrix... qui va lui donner l’envie de se mettre à la guitare qui restera depuis son instrument de prédilection.

Bien évidemment tout cela va déboucher sur une carrière de musicien. Après avoir essayé divers styles (punk, hard et rock), sa passion du blues est la plus forte et il fonde son groupe le “New York City Blues”, se produisant pratiquement chaque soir dans Big Apple il créée un cercle solide d’initiés. L’aide providentielle d’un certain Pierce Turner va lui permettre d’enregistrer une maquette “The Sky and the Ground”. Cette période va le voir trouver son nom de scène tiré d’une expression d'argot, "pop a chubby", qui veut dire avoir une érection et monter un nouveau groupe le “Popa Chubby Band”.

En 1991 Popa lance son propre label "Laughing Bear, s’ensuit la production de deux albums “It's Chubby Time” et “Gas Money”, édités seulement à quelques exemplaires ils ressortiront quelques années plus tard, une fois succès acquis.
En 1992 sa participation au "Long Beach Blues Festival" en Californie lui vaut de remporter le titre de "Nouvel Artiste de l’Année" lors d’un concours organisé en parallèle, sponsorisé par KLON, une radio locale. Sur sa lancée Popa multiplie les concerts, enchaînant plus de 200 clubs par an.
Son premier disque à l’échelle nationale paraît en 1995, il s’agit de l’excellent "Booty and the Beast", cette fois ci sous le label Sony. A noter que cet album est produit par Tom Dowd, connu pour ses collaborations avec Ray Charles, Wilson Picket, ou encore Aretha Franklin. Surfant alors sur la vague du succès Popa enchaîne alors les galettes : 1996, premier live, "Hit The High Hard One", puis "One Million Broken Guitars" (1998) sur le label "Lightyear Records", "Brooklyn Basement Blues" (1999).

En 2000, Chubby signe chez "Blind Pig" et realise "How'd A White Boy Get The Blues ?" Au passage, Popa parvient à explorer différents genres qui lui sont chers. Avec talent il mixe et dose blues, rock, funk, jazz, soul et gangsta rap jusqu’à obtenir et créer le genre musical dont il va devenir le leader incontesté : le “New York City Blues”. D’après sa propre définition "une musique crue, urbaine et qui t’en met plein la gueule. Un truc vrai, réel, honnête, sans perte de temps, ni faux-semblant".
Popa tourne dès lors à la cadence de près d’un album par an. Parmi ses productions notables citons “Flashed Back” en 2001, album de reprise ou il débale toutes ses influences musicales : de Hendrix à Otis Redding et de es Animals à Nancy Sinatra. “Live at FIP” en 2003 où s’étale tout son talent en public. “Peace, Love and Respect” en 2004, un concept album axé autour d’une vision du monde à trois facettes : l’amour, la connaissance de soi-même et l’ambiguïté du gouvernement américain face à un monde de tension et de violence. Ou encore “Electric Chubbyland” en 2006, magnifique hommage à Jimi Hendrix.

Comme certains de ses confrères Popa Chubby jouit d’un vif succès en France (avec en particulier un Zénith sold out en mai 2002), alors qu’il n’est connu que d’un public de spécialistes aux Etats-Unis. Il bat en brèche les a priori sur le blues et ses images. Il vient de New York, il est blanc, a plutôt un look de rappeur ou de membre de gang, et donne un sacré coup de balai dans le blues. Tout ceci, ajouté à un syle agressif sur scène, à ses mélanges et à un caractère entier lui vaut une certaine inimitié de la part d’une catégorie de puristes. A ses moments perdus Popa continue à se produire dans un club de Brooklin, le Waterfront Ale House, avec son groupe “Black Coffee Blues Band”.